Madonna et l'actrice Gwyneth Paltrow ont longtemps été de très bonnes amies. Cependant, une rumeur selon laquelle les deux amies auraient mis un terme à leur amitié circule. Un de leurs proches a déclaré à la presse: "Elles n'en parlent pas. Je ne peux pas vous dire exactement pourquoi elles se sont séparées, mais Gwyneth peut être jalouse et compétitive".
Bien qu'un représentant de Madonna nie la "rupture", un magazine américain affirme que les choses ont commencé à se dégrader lentement pour le duo après la séparation de Madonna et Guy Ritchie en 2008. Les deux amies se seraient alors éloignées, ne partageant plus les mêmes préoccupations.
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